Леонид Якубович появился на свет 31 июля 1945 года в Москве. Его отец, Аркадий Якубович, был инженером-механиком и обладателем ордена Красной Звезды, возглавлял конструкторское бюро. Мать, Римма Якубович (в девичестве Шенкер), работала врачом-гинекологом. Родители познакомились во время войны через фронтовую переписку и вскоре поженились. Семья проживала в тесной коммунальной квартире, где размещались 15 человек.
С юных лет Якубович интересовался искусством и посещал школьный театральный кружок. Однако он не был прилежным учеником, часто пропускал уроки из-за репетиций. Со временем он отправился с другом в экспедицию в Сибирь, пропустив несколько месяцев учёбы, из-за чего его исключили в 8-м классе. Образование он продолжил в вечерней школе рабочей молодежи, одновременно устроившись токарем на авиационный завод.
Сначала Якубович собирался поступать в театральный институт, но по совету отца подал документы в Московский институт электронного машиностроения (МИЭМ), там он организовал Театр студенческих миниатюр. Однако вскоре осознал, что электроника его не привлекает, и перевелся в Московский инженерно-строительный институт имени В.В. Куйбышева (МИСИ, сейчас — МГСУ), где стал заметной фигурой в вузовской команде КВН.
В 1964 году команда МИСИ вместе с ним одержала победу в первой Высшей лиге КВН, открыв для артиста новые перспективы. Во время обучения Якубович не только играл в КВН, но и писал юмористические тексты для комиков Евгения Петросяна и Владимира Винокура, а также для программ «А ну-ка, парни!» и «А ну-ка, девушки!». Он также участвовал в создании сюжетов киножурнала «Ералаш».
За свою карьеру Якубович создал свыше 300 юмористических произведений, среди которых рассказы, сценарии, монологи и несколько пьес для столичных театров. В 1980 году его приняли в Союзный комитет московских драматургов. Кроме того, он участвовал в съемках рекламы, вел аукционы, фестивали и конкурсы, став автором сценария и ведущим первого в стране конкурса красоты в Москве в 1988 году.
В 1991 году Якубович прошел пробы и стал ведущим программы "Поле чудес", которая приносила большой успех. Его пригласил на эту роль генеральный продюсер телекомпании «ВИD» и первый ведущий шоу Владислав Листьев. Дебютный выпуск с участием Якубовича вышел 22 ноября того же года.
По инициативе Якубовича в игре основной акцент был сделан не только на угадывании букв, но и на личностях и историях участников, что сделало программу популярной среди зрителей. В этом формате передача выходит в эфир уже около 35 лет, и почти столько же времени ее бессменным ведущим остается Якубович.
Параллельно с работой на телевидении, Якубович активно снимался в кино. Впервые на экране он появился в 1980 году, сыграв небольшую роль в фильме «Однажды двадцать лет спустя». Следующими были фильмы «Давайте без фокусов!» (1992), «Жених из Майами» (1994), «Московские каникулы» (1995) и другие.
В 1990-х, когда ему исполнилось 50 лет, он увлекся авиацией, в этом ему помогал коллега Юрий Николаев, который познакомил его с аэроклубом на аэродроме Мячково в Раменском районе Подмосковья. Позже Якубович окончил Калужское авиационное летно-техническое училище и учебно-тренировочный центр в Быково, получив сертификат пилота. Среди его других интересов — хоккей и бильярд, он был вице-президентом Федерации бильярдного спорта России.
В 1995 году Якубович участвовал в выборах в Государственную думу, а в 2012 и 2018 годах стал доверенным лицом кандидата на пост президента России Владимира Путина. Начиная с 2004 года, он является членом партии «Единая Россия».
У Якубовича также имеются военные формы и награды за выполнение работ в горячих точках, включая Чечню, Дагестан, Косово и Сирию. Министерство обороны присвоило ему звание подполковника в отставке. Однако, как заявлял ведущий, эта сторона его жизни редко обсуждается, и он не собирается афишировать награды.
В дополнение к воинскому званию, Якубович имеет множество наград и званий, среди которых орден Александра Невского, орден Почета, орден Дружбы и медали «За укрепление боевого содружества» и «Участнику военной операции в Сирии». Он также многократно становился лауреатом телевизионной премии «ТЭФИ». В 2002 году ему было присвоено звание народного артиста России.
Телеведущий был трижды женат. Его первую жену, Раису, он встретил в студенческие годы, но их брак вскоре закончился разводом. Во втором браке с Галиной, солисткой группы «Горожанки», у Якубовича родился сын Артем и внучка София. Именно Галина предложила ему отрастить усы для создания индивидуального образа. Третьей женой стала Марина, сотрудница телекомпании «ВИД», которая родила ему дочь Варвару. Несмотря на разницу в 18 лет, их союз оказался прочным и счастливым.
31 июля 2025 года Леонид Якубович отметит 80-летие. Сам он утверждает, что устраивать торжества по этому случаю не планирует. Однако Первый канал готовит к показу документальный фильм к его юбилею под названием «80 лет — полет нормальный». Также запланировано торжественное мероприятие, которое объединит три даты: 30-летие Первого канала, 35-летие «Поля чудес» и 80-летие Якубовича.